1997年1月，吴瑞祥继任校长，兼党支部书记；汤子平任常务副校长，兼党支部副书记；王欣荣、王大庆、吉贵祖任副校长，杨者宏任校长助理；张健、吴新民为督导员。1999年4月，增补杨者宏为副校长。这一时期，学校与时俱进，各方面取得显著成绩。

　　1997年8月，学校更名为"江苏省海安高级中学"，并以"三个面向"为指针，坚持"全面育人，形成特色，激活主体，发展特长"的宗旨，办学业绩令人瞩目。当年，海中有3名学生被录取为飞行学员，他们的高考成绩都在590分以上，居华东三省之冠。学校受到南京军区空军司令部、江苏省高校招生委员会的表彰。

　　1998年，为了使海中既能顺利实施高、初中分离，又能满足海安镇小学毕业生入初中的需求，经县政府研究，报南通市教委批准，由海中创办了"江苏省海安高级中学附属实验学校"（公有民营），杨询任校长。附属实验学校发展很快，班级数不断增加，英语特长班声誉远播。

　　1998年高考，海中继续名列省重点中学前列。，闾海荣同学荣获全国化学奥林匹克竞赛一等奖，并入选全国奥赛冬令营。

　　1999年4月，海中被省教委正式确认为"国家级示范高中"。这一年，江苏省数学竞赛，海中有7名学生进入全省前20名；江苏省物理竞赛，海中参赛的25名同学全部获奖，其中一等奖4人，二等奖8人，陈金林同学进入全国决赛。储春霞、洪梅同学在世界性中学生运动会上再夺标枪、铁饼竞赛金牌（先后共夺得5枚金牌）。学校代表队参加省、市重点中学运动会，分别获得团体总分第一名。7月份，海中高考成绩再次名列全省重点中学前茅。

　　1999年11月，学校隆重举行建校六十周年庆典。吴瑞祥校长作了题为《弘扬传统，铸就辉煌业绩；深化改革，争创一流名校》的报告。原全国人大副委员长王光英、彭冲为海中题词；省委副书记顾浩、副省长王珉、民主促进会中央副主席等领导也欣然为海中题词，给海中以高度评价。

　　2000年8月，储有杰再次出任海中校长，王大庆、杨者宏继任副校长，聘任蒋建华为副校长。海中的发展进入了一个全新的时期，学校不仅有一个团结高效的领导班子，还有一个优秀的教师群体。他们以培养学生的求异思维、创新精神、交往能力和实践能力为目标，不断深化教育教学改革，全面推进素质教育，狠抓“一个中心，两条主线”（以教育教学为中心，以教育科研、教育现代化为主线），强化全程管理，团结奋进，开拓创新。学校被中央教科所评为"全国教育科学"九五"规划国家级重点课题"整体构建学校德育体系的研究与实验"2000年度先进实验学校。

　　2001年7月，学校在县委、县政府和县教育局的支持下，学校实行"两权分离，公有民营"的重大改革，引进民营竞争机制，学校更具活力和发展前景。